Jest psychoterapeutą par i rodzin, aplikantem-superwizorem Polskiego Towarzystwa Psychologicznego. Wykłada na Wydziale Psychologii Uniwersytetu Warszawskiego. Jest założycielem i kieruje Centrum Pomocy Psychologicznej Uniwersytetu Warszawskiego.
Szymon Chrząstowski zajmował się badaniem bliskości w rodzinach osób z zaburzeniami psychicznymi. Obecnie analizuje uwarunkowania konfliktu w parach, a także poczucie psychologicznego bezpieczeństwa. Publikuje w Polsce i za granicą. Pisze głównie o psychoterapii, a zwłaszcza o narracyjnej terapii więzi. Warszawiak, który serce zostawił w Krakowie.
Wielbiciel wędrówek, teatru i malarstwa.